La porte Cailhau est construite en 1493-1496 pour remplacer une porte plus ancienne des défenses de la ville. Elle est dédiée à Charles VIII, récent vainqueur de la bataille de Fornoue en Italie.
Elle est construite à la charnière du Moyen-Age et de la Renaissance. Sa vocation défensive est rapidement rendue obsolète par l’arrivée des armes à feu.